Само современное байкерское движение возникло после окончания второй мировой войны. Множество молодых людей вернулось домой, но далеко не все смогли найти себе место в мирной жизни. В результате ветераны стали объединяться в неформальные клубы, а интересом объединяющим всех их участников стал мотоцикл.

Чоппер, непременный атрибут любого настоящего байкера, развивался вместе с байкерским движением.

Чоппер, в его современном виде, появился благодаря постоянному желанию байкеров улучшить своего железного коня, сделать его удобнее и круче. Многие американские солдаты успели опробовать европейские байки, которые были легче и удобнее тяжелых американских мотоциклов. Следует отметить, что крупные компании, такие как Harley Davidson или Indian отличались крайним консерватизмом, и не видели необходимости изменять проверенную конструкцию. Единственным достойным решением для байкеров стало модернизировать свои мотоциклы собственными силами.

Из серийных моделей сначала стали удалять все ненужное с точки зрения настоящего байкера. Конечно же все доработки вносились для решения конкретных задач. Во-первых, мотоцикл класса чоппер должен был показывать хорошие результаты на популярных в то время байкерских соревнованиях, во-вторых, быть удобным на шоссе и, в-третьих, выглядеть максимально круто.

Самые первые кастомные байки называли "бобберами", они имели несколько характерных особенностей, впоследствии перешедшие к классическим чопперам. Очень характерно использование колес разной ширины и размера, переднее было больше, но при этом уже.

Нежелание байкеров использовать обязательные в то время ручки для пассажира, послужило причиной создания высокой спинки - sissy bar, поддерживающей заднее крыло. Характерными чертами кастомного мотоцикла стали высокий руль, удобный на шоссе, и загнутые вверх выхлопные трубы с сужающимся раструбом.

В результате массовых беспорядков в городках Холлистер и Риверсайд, в которые переросли соревнования Американской Мотоциклетной Ассоциации (АМА), за байкерами закрепилась репутация асоциальных элементов. Попытка American Motorcycle Association очистить свою репутацию, привела к тому, что наиболее хардкорные байкеры покинули ее ряды. Что привело к некоторому изменению в кастомизации байков.. Гонкам стали уделять меньше внимания, основные усилия были сосредоточены на том, чтобы сделать мотоцикл удобным на улицах. В результате оформился классический чоппер.

Энтузиасты старались сделать конструкцию проще, убрав лишнее, даже аккумуляторную батарею иногда заменяли магнето. С рамы мотоцикла убирались все выступы и лишние крепежные элементы, так рама становилась более изящной.

Самой характерной «изюминкой» настоящего чоппера является передняя вилка, которая вынесена далеко вперед и сильно наклонена. Высокий руль заменялся на сильно выгнутый, поэтому посадка мотоциклиста становилась еще удобнее.

Для того, чтобы подчеркнуть индивидуальность, чопперы разукрашивали в яркие цвета, большой популярностью пользовались орнаменты из языков пламени.

Кроме изменений рамы и индивидуализации облика, модернизировались характеристика двигателя и трансмиссия.

После съемок фильма "Easy Rider" (Беспечный Ездок) «Беспечный Ездок», презвозносящего байкеров , чопперы стали необычайно популярными. Чопперостроением стало заниматься множество людей, порой далеких от байкерства.

Крупные компании не оставили без внимания рост популярности новых байков и стали выпускать комплекты aftermarket. С их помощью можно было легко сделать собственный чоппер из фабричного мотоцикла.

С появлением в начале восьмидесятых годов фабричных моделей чопперов марки Harley Davidson, увлечение самодельными чопперами постепенно сходит на нет. Дорабатывать мотоциклы самостоятельно стали лишь энтузиасты, как и в лучшие годы байкерского движения.